Nace en Caracas, Venezuela, 11 de julio de 1943. Inició su carrera musical a los 28 años. Si bien se forma académicamente como topógrafo, nunca llegó a ejercer dicha profesión, dedicándose al transporte público como medio de sustento mientras incursionaba en varias agrupaciones musicales con diversa suerte.
Su formación como intérprete del bajo fue autodidacta, sin embargo fue lo suficientemente buena como para lograr una posición de bajista con la 1ª agrupación que forma, La Dimensión Latina, con la que debuta el 15 de marzo de 1972. Graba su primer disco en 1973, cosechando inolvidables éxitos y convirtiéndose en una de las figuras más importantes de la música bailable del Caribe. Con su orquesta propia formada por músicos diestros, presenta espectáculos donde frecuentemente lo acompañan algunos de sus hijos. Es uno de los mejores exponentes de la "salsa brava" en los escenarios internacionales y promotor, además, de un nuevo sonido influenciado por el jazz, que se ha ganado, al igual que él, el respeto de los fanáticos, medios y colegas. Su capacidad de improvisar y la textura de su voz hacen de Oscar parte de lo mejor de la tradición Latina..
El 15 de marzo de 1998 la ciudad de Nueva York lo homenajeó nombrando esa fecha como el Día de Oscar D'León. Aparte de ser uno de los principales soneros en la actualidad, Oscar D'León es un formidable "showman" que da una energía tremenda a sus espectaculos con el baile con el cual anima cada una de sus presentaciones.
Ha grabado más de 50 álbum con varios discos de oro, ha recibido numerosos premios y honores. En 1996, con el álbum "Sonero del Mundo" en colaboración con el músico cubano Willy Chirino lo hace obtener la nominación para el Grammy, una de las 8 que hasta el 2005 había recibido, sin lograr ganar el premio..
El 15 de marzo de 1998 la ciudad de Nueva York lo homenajeó nombrando esa fecha como el Día de Oscar D'León.
En el año 2000 participó en la banda sonora de la producción de Disney, "Las Locuras del Emperador" grabando el tema "Mundo perfecto".
